Я ежегодно (а то и по два раза в год) езжу на машине из Питера в Крым через Москву, пробовал и тот и другой вариант. Я бы рекомендовал Вам воспользоваться проторенной дорожкой через Харьков и вот почему:
1. Расписание паромов и ценники здесь:http://www.kerch.com.ua/articleview.aspx?id=270 . Под конкретный паром все равно не угадать время прибытия, они довольно редко ходят, как видно из ссылки, можно застрять. Кроме того, все три раза моих поездок через паром были связаны с пропуском одного из паромов, в связи с очередью из машин. Автобусы рейсовые туристические пропускают без очереди, никогда не знаешь, сможешь ли ты влезть на паром, даже если стоишь недалеко от начала. Кроме того, куча всяких "приблатненных" у@банов типа друзья и родня работников порта, таможни, погранцов, мусорье обеих государств, таксисты и т.д. Они норовят (успешно) влезть без очереди, причем я пытался противодействовать и обосновать неправоту наглецов (получилось), однако их все равно пропустили по обходному пути наши работники границы, в то время, как меня начали реально мурыжить, причем придраться по существу было не к чему. Обидно, но не устраивать же войну на границе из за этого, пришлось съесть....... Там еще какие то личности ходят подозрительные, предлагают за 1 тыс. руб. без очереди пройти, но я не подвязывался, ибо западло потакать.....
2. Дорога через Харьков лучше, ближе и быстрее(ИМХО). Легче переносится. Только надо выезжать так, чтобы на буднях границу переезжать и либо рано утром, либо после полуночи, иначе есть риск в пробку на границе встрять.
3. Гайцы (особенно в Краснодарском крае и Ростовской области) представляют из себя образ диких помещиков. БЕСПРЕДЕЛ. Даже если не к чему по существу докопаться, каждый раз на посту останавливают и проверяют ВИН, запросы шлют, а ты стоишь и ждешь...... Потом просят показать что в машине, иногда показываю, иногда требую соблюдения формальностей (протокол и понятых) но результат один и тот же. И так почти на каждом посту теряешь от получаса и т.д. Договариваться не пробовал все по той же причине (западло). Если ехать по Симферопольке то гайцы более адекватные, принимают только за реальные нарушения, а не от безделья или жадности. Исключение было всего один раз пару лет назад (безуспешно пытались втюхать чужую скорость и сплошную), но оно только подтверждает правила.
4. Украинские гайцы в целом нормальные личности, но лучше если первые 100-200 км от границы в сторону Крыма Вы будете ехать ночью.
5. А дороги они примерно везде одинаковы.