Ну вот например возьмём первый попавшийся - http://online-anonymizer.com/

В логах будет только соединение с online-anonymizer.com, собственно URL он как-то шифрует, при этом если залогировать весь трафик, то путём ручного анализа скорее всего можно всё-таки выяснить куда вы лазили так как https не используется. Да, пароль ваш тоже будет виден админу анонимайзера. Это минимальный вариант, рассчитанный на админов просто глядящих в стандартные логи и фильтрующих их по ключевым словам, плюс в том что нет никакой конфигурации и достаточно просто ввести URL. Бесплатные анонимайзеры в которых есть HTTPS по какой-то странной причине отсутствуют. Есть только варианты типа https://proxify.com/ для пользования которым необходимо будет уже в браузере сконфигурировать прокси. Самый приличный вариант это на самом деле платный VPN, но с ним могут быть проблемы если нет админских прав.
Ну и естественно если босс поставил на все компы программу, позволяющую смотреть что вы делаете, то анонимайзеры не актуальны

В таких случаях надо просто менять работу, ибо работаете вы в гадюшнике