Я по своему опыту зимние на меху не покупаю, даже на байке. Лучше всего простые кожаные на тонкий шерстяной носок - для москвы (что метро, что машина)достаточно. Ну подошва - на резине, причем лучше всего, когда полностью кожаная стелька с пришитой (приклеенной) снизу резиной.

Можно англию посоветовать - Barker, например, как раз 300-400 баксов (-в москве-

) стоят - в вашем бюджете до 500.
Church's - несколько дороже, но лучше в разы.

Французские Paraboot - супер и фасон и качество.

Очень хорошие классичечкие (без остромордия) итальянци есть - Pollini, Mazza, Corneliani. Mazza, например, ношу с 2000-го года - чуть потерлись только.

Все сказанное - ИМХО!!!