Я бы рекомендовал юноше не начинать свой первый сексуальный опыт со знакомства с проституткой. Все его баги - чисто психологического свойства, ему не проститутка нужна - а разговор с психологом, раз уж отец где-то недоработал в воспитании.
Посудите сами: у парня есть девушка, которая его хочет, парень, видимо, не против и испытывает симпатию - но всему мешают тараканы в голове (страхи, комплексы).

Если есть желание разобраться с проблемами в голове - могу в личку дать координаты одного хорошего специалиста, до выхода на пенсию был очень неплохим психологом. Денег берёт немного, конфиденциальность гарантирует.