Девственность лечится, и легко...
Постараюсь ответить...
1. Думаю, что да. Впрочем, по обстоятельствам.
2. Ищи на http://www.intimcity.ru/ Этот сайт показывает анкеты с повторяющимися телефонами. Если таковых больше двух - точно курятник. Впрочем, какая тебе разница? И в салонах достойные деффки есть. От себя могу порекомендовать Сашу http://www.intimcity.ru/persons.php?id=28452 Если не смущает возраст... Все же старше тебя. Почему ее: девочка хоть и не хай фай, однако добра и очень деликатна. Будешь чувствовать себя как со старой подружкой, а не с прости-господи. К тому же заодно и анал попробуешь - она это делает с удовольствием.
3. Я обычно иду одетым, возвращаюсь в полотенце с вещами под мышкой. Кстати, так и для лопатника безопасней.
4. У всех по разному. Если вперед - фея сама попросит сразу. Если молчит - положи на тумбочку как уходить соберешься.

И напоследок: ни за какие коврижки не возвращайся к той же фее второй раз. В твоем возрасте это чревато. Да и в моем не всегда безопасно - проходили. Впрочем, у меня все счастливо закончилось, но не рискуй...
Удачи.