Присоединяюсь к мнению коллег:
1) Оттестировать здесь, до отлёта, - ОБЯЗАТЕЛЬНО. И... желательно неоднократно, во всех позициях. Если дала тут - даст и там. Если здесь не дала, то там не даст тем более!, а будет вымагать деньги, рушить мозги и т.п.
2) Постарайтесь понять до отлёта, капризная тётя или нет.
3) Самое главное в сабже для полёта на море: на сколько этот человек стабилен. Если начнутся "психологические качели" - сразу прощайтесь!
4) Постарайтесь сделать так, что бы тёлка от Вас зависела: путёвки - тока сами покупайте, в своём агенстве, как и билеты, всё это держите у себя и до отлёта, и в отпуске ОБЯЗАТЕЛЬНО. При этом старайтесь договариваться с агенством и продавцами билетов так, что бы Вы лично смогли в последний момент это всё сдать, ибо возможен развод за день до поездочки:
- Милый, я совсем забыла, у меня нет купальника и других шмоток (что в сумме составит несколько косарей грина) или я ни куда не еду, мне ходить будет не в чем.
И такого можно ждать, в первую очередь, от "профессиональных попутчиц".
5) Обязательно узнайте у девочки про месячные в этот период, только аккуратнее, а то за отлёт на острова - может и насвистеть что всё в поряде, а там скажет, мол "неожиданно" месячные начались, иппстись не могу, родной, а могу тока спать, жрать и бухать по ресторанам дорогое пойло...

Поэтому дату отлёта не называйте точно, пока это не высяните.
6) Поиск сабжа начинайте за несколько месяцев до отлёта. Только так Вы отсеите штатных халявщиц сайтов знакомств и поиска попутчиков, от которых можно ждать приличного развода и приличного гемора, так как они поднатарели в таких поездочках, да и душевного, искреннего секса с такими "профессиональными попутчицами" не будет, только выебоны. Берите девочку красивую и не избалованную! А таких - много! Не зарьтесь на "типа крутых тёлок": чем больше она была "в отпусках с попутчиком", тем хуже для Вас.