Куда девать такую немногочисленную группу, как "успешные, состоявшиеся закоренелые холостяки"?
Допустим: у человека есть все атрибуты успешного человека, включая пару-тройку бурных романов в прошлом, детей на стороне от случайных (или не очень случайных) подружек и стойкое, сформировавшиеся желание жить в одиночестве.

Нет, конечно у него есть друзья, которые после бурных семейных скандалов с битьём посуды, жёстких разделов детей и совместно нажитого барахла, с удовольствием приезжают к нему попить водчонки (коньячка, вискарика). Жёны друзей беспрерывно знакомят его со своими засидевшимися в девках или свежеразведёнными подружками. В его доме время от времени появляются разновозрастные условные "девушки", для которых всегда находятся одноразовые тапки и новая зубная щётка, и которые предпринимают чудеса изобретательности, чтобы остаться рядом с ним "на подольше", а в идеале "на навсегда".

Но...остаются они у него максимум до утра...и так до следующей встречи, которая состоится тогда и только тогда, когда он сам этого захочет.
Постоянно в его доме может жить только кошка, или собака, или попугай, или черепаха...или все они вместе, но женщина в его доме постоянно находится не может.

Постоянные (повторю: постоянные) отношения с женщиной не входят в его личную систему ценностей, противоречат его представлениям о собственном душевном комфорте. Ему абсолютно по-барабану и по-барабанным палочкам всё, что думают и говорят о нём родственники, друзья, знакомые, коллеги, сослуживцы...да и вообще весь социум - он полностью самодостаточен и он совсем не лох и не лузер - он тот, о ком говорят: "убеждённый закоренелый холостяк".

Таких правда единицы - большинство холостяков другие, да они (эти другие) и сами, в душе, понимают, что в их жизни что-то не так.