Цитата:

---

В том то и вопрос, возможно ли отвязаться от фиксированной работы

---

Это дано не каждому

Все зависит от характера работы и работодателя. Если говорить о чем-то компьютерном и иметь стабильные заказы, то останется только решить вопросы с хорошим каналом интернета и часовым поясом (иногда кому-то будет неудобно)

Цитата:

---

насколько рискованно, насколько целесобразно.

---

Если не нравится снег, и хочется в тепло, то цель наверное оправдана
А кто не рискует, тот не ест фрукты с дерева

Цитата:

---

Один знакомый после пары лет работы в Таиланде вернулся в Мск - говорит, все это хорошо, но чувствуется какая-то изоляция.

---

Это может быть его восприятие. Потом, что значит после пары лет работы там?
Многие дауншифтеры опускаются не в условиях жизни. Можно даже решить, что условия то улучшаются. А вот работу сводят на нет.