Думаю, важно найти достойную мастерицу для такого дела...
Я брал один раз схожую услугу (просто игрушкой), но то ли переоценил свои возможности, то ли девушка была неопытная... но поначалу было очень больно. Потом девушка разработала, приласкала, подрочила, пососала, приплыл. Попа до следующего вечера болела.
Пидорастии в этом не усматриваю, так как по моему мнению пидорастия - это контакт с другим мужиком (с его телом, запахом, спермой). В данном случае - это больше похоже на массаж.