Ехать на Кубу, оттуда - совершать вылазку в Доминикану.
Или ехать в Доминикану, оттуда - вылазку на Кубу.
Или вообще вариант Россия - Доминикана - Куба - Россия, но он по определению ВЫХодит дороже всего

Какой вариант выбрать - исходи из стоимости билетов. Москва-Доминикана через Париж регулярным рейсом AirFrance стоит около $1200. Но при везении можно подобрать чартер через Испанию или Голландию в районе $800-900. На Кубу вроде как летает совместный рейс Аэрофлот-Кубана, цены не знаю.
Расценки на плечо Куба-ДР может подсказать коллега Трахер.