Да ну, переться в эту жопу через всю страну. Могу порекомендовать:
- Толедо. 80 км от Мадрида. Старая столица, ещё со времён вестготов. Настоящее мрачноватое средневековье, самый крупный собор Испании. Но уж больно много сувенирных магазинов на главных путях. Если отойти чуть в сторону - то узкие переулочки.
- Сеговия. 100 км от Мадрида. Старый замок на скале, собор. Главная фишка - отлично сохранившийся римский акведук. Другая фишка - молочные поросята. Есть там ресторан, на них специализирующийся, типа со всей Испании туда съезжаются. Названия сейчас не вспомню, надо копаться.
- Куэнка. 180 км от Мадрида. Старый город на скале. Фишка - дома, построенные прямо над обрывом. Правда, их немного.
- Тордесильяс и Самора. Два рядом находящихся городка на берегу Дуэро. 180 км. Особых знаменитостей нет, но мне просто понравились - тихие и душевные. Леса по берегам реки хорошие.
- Медина дель Кампо. Рядом с Тордесильясом. Огромный замок, неплохо сохранившийся.

А вообще советую махнуть в Бургос и потихоньку от него двигать на юго-запад по трассе А52 (Е80) через Вальядолид в Саламанку и дальше в Эстремадуру, по пути заезжая в разные маленькие городки. Очень там неплохо. Хотя скорее плоско, чем возвышенно. А гористо - в Галисии, на северо-западе.