Позволю себе ответить ибо считаю что в каком то смысле в теме.
Первое хочу поздравить с американской визой. К сожалению получить её ещё тот триллер и несмотря на приводимую статистику создаётся впечатление что большинство её всё таки не получают.

1. Майями, если включить в себя все районы большого города с юга на север, это огромный город а не деревня, и очeнь различная. Если кому интересно могу пару фоток приатачить? Есть и пафосные места, есть и попроще. Если правильно организовать то посмотреть есть что.

2. Нью Йорк с точки зрения погоды конечно не Чукотка, но погода может очень сильно меняться и там тоже может быть мерзопакостно, но как я уже писал терпимо.
Средняя температура где то между 0-5 градусами. Но рядом океан так что ветры.

3. На Новый год бывал в НЙ, но каких то особенных салютов не видел, хотя честном говоря я сидел в Бруклине потому как не очень люблю большие скопления людей. В центре Манхеттена за много часов до Нового года собираются толпы и не протолкнуться. Короче судить не буду.

4. С магазинами всё нормально, работают и пашут как звери и после рождества и после Нового года. Шопаться может когда захочет. Пусть не спешит барахла на всех хватит. Есть магазины которые расположены по всей США: Нордстром, Мэйсис, Диллардс, Сакс, Блумингдэйл, Сирс, Джесипенни, Олд Нэви и так далее. Есть специализированные для электроники, или для спорт товаров или для чего то другого. Ну есть ещё любимый женщинами России и не только Виктория Сикрет.
Если какие то дешёвые вещи и прочее Вол Март нормально. Так вот эти магазины есть во всех крупных молах по США. Учитывая дороговизну места в Мэнхеттенне за пределами Нью Йорка гораздо легче найти их кучу в одном месте и зачастую всё по более маленькой цене.

5. Толкового по США? Вопрос обширный. Вопрос как я понял стоит о круизе с НЙ или с Майями? Вроде попроще с НЙ и вроде подешевле но.. НЙ дальше от карибов и пол круиза вы будете плыть в холодных неспокойных водах с повышенной по сравнению с карибами качкой. Так как первые пару дней, как и последние, вы будете покрывать пространство к этиm самым тёплым водам и скорее всего вряд ли сможете особо загорать и пользоваться басссейном то это тоже не самое лучшее.

Nа корабле конечно есть что делать, но смысл поездки всё таки наверное по максимуму насладисться лучами солнца?
Остановки нормальные и чтобы посмотреть и чтобы пошопаться. Теже С. Томас и С. Маартин места где можно за короткое время и покупаться и пошопаться. Самана отличное место для моря. В зависимости от сезона там даже китов можно увидеть.

Но если подвести итоги то отплытие из Майями, на мой скромный вгляд, предпочтительнее но я понимаю что переезд туда несёт в себе дополнительные траты. Хотя к написанному добавлю что там хватает недорогих круизов и посмотреть Майями вам всё равно наверняка захочется.

Решил написать вам пару вариантов на всякий случай с отплытием из района большого Майями сразу после проведённого вами Нового года в НЙ.

Форт Лаудердейл.
Отплытие 3 января.
10 nights departing January 3, 2014 on
Royal Caribbean's Legend of the Seas
Внутренняя кабина за 10 дневный круиз на http://vacationstogo.com/fastdeal.cfm?deal=36371 за $829

DAY DATE PORT ARRIVE DEPART
Fri Jan 3 Fort Lauderdale, FL 4:30pm
Sat Jan 4 At Sea
Sun Jan 5 At Sea
Mon Jan 6 Tortola, British Virgin Islands 8:00am 5:00pm
Tue Jan 7 St. Kitts 8:00am 5:00pm
Wed Jan 8 Roseau, Dominica 8:00am 5:00pm
Thu Jan 9 Antigua 8:00am 6:00pm
Fri Jan 10 St. Maarten 7:00am 5:00pm
Sat Jan 11 At Sea
Sun Jan 12 At Sea
Mon Jan 13 Fort Lauderdale, FL 7:00am

Здесь http://vacationstogo.com/fastdeal.cfm?deal=13000
На Голландском корабле тоже интересный маршрут только не по восточным а по южным карибам.

DAY DATE PORT ARRIVE DEPART
Fri Jan 3 Fort Lauderdale, FL 4:00pm
Sat Jan 4 Half Moon Cay, Bahamas 8:00am 2:30pm
Sun Jan 5 At Sea
Mon Jan 6 Aruba 1:00pm 11:00pm
Tue Jan 7 Curacao 8:00am 4:00pm
Wed Jan 8 At Sea
Thu Jan 9 Panama Canal (Partial Transit) 5:00am 1:00pm
Thu Jan 9 Colon, Panama 3:00pm 7:00pm
Fri Jan 10 Puerto Limon, Costa Rica 6:30am 4:00pm
Sat Jan 11 At Sea
Sun Jan 12 At Sea
Mon Jan 13 Fort Lauderdale, FL 7:00am

Почему пишу с Фoрт лаудердэйла? Это Северный Майями. Перелёты туда как правило из НЙ куда дешевле чем в аэропорт Майями, несмотря на близость, и отели на побережье лучше по цене и посмотреть там есть что и пошопаться. Туда летают с разных НЙ аэропортов Джет блу, Делта, Спирит. Перелёт в оба конца можно купить за двести с чем то долларов. А в Майями можно и экскурсии брать и машину напрокат и пооездить и так далее.
Впрочем и оттуда крузов хватает а с аэропорта в порт за несколько десятков долларов легко найти транспорт. Если будут трудности скину ссылку.

Надеюсь пока достаточно инфо?