Нет, чешская виза нужна будет по-любому и именно 2-х кратная. Даже если вы следуете в поезде, который просто пересекает Чехию, виза необходима, иначе высадят. Так что избежать посещения их консульства не удастся. Конечно, можно попасть в Австрию и через Германию, но это уже другие деньги. Поезда там очень небюджетны.

Им это абсолютно пох, ведь штамп автомобильного КПП ставится и тем, кто въезжает автобусом. Но авто я бы советовал оставить в Бресте. На КПП, если вы едите на машине, можно потерять сутки. Да и движение в Польше весьма специфическое. Если все-таки решитесь ехать на авто до Варшавы, не стоит ехать на Брестский КПП. В 60 км к югу - пост Домачево, там как правило очередей нет.
Расписание поездов Брест-Тересполь (город на другой стороне Буга).
Из Тересполя проще всего уехать в Варшаву, но тогда ночлег придется искать там. Зайдите на Польша.ру, там масса инфы. А еще лучше, как только определитесь с датами, свяжитесь со мной - я на польском транзите "собаку съел"

. Помогу, чем смогу.