Да почему он себя неловко чувствовать-то будет, если ему одежду подберет кто-то, в одежде разбирающийся?
Понятно, что если человек всю жизнь носил джинсы, мгновенно перелезть в костюмы с галстуками ему может быть некомфортно. И наоборот.
Но ведь необязательно носить костюмы (и галстуки

), чтобы хорошо/достойно выглядеть.