Человек, вроде, ничем не рискует.
Но, у него третий пункт: "робею". Эвон как он мучается несколько дней.
И советы : "Смелее", "Нечего бояться", "Женщины любят решительных", "Не смущайся" - стандартные агитзвуки - не проходят.
Сам такой раньше был (да и сейчас, бывает, робею)  и прекрасно знаю, как это не просто для человека с таким характером сделать  "решительный шаг". Ведь в подсознании сильнее звучит: "Откажет и такой облом будет..", а не: "Откажет, ну и ладно, в другой раз получится"  

Тут другие подходы нужны, если сделать прямое (или "полупрямое"   ) предложение затруднительно.
Лишь со временем приобретается уверенность.